Главная/Статьи/Фторорганические соединения
Фторорганические соединения
Фторорганические соединения.
Фторорганические соединения содержат в молекуле один или несколько атомов фтора, непосредственно связанных с атомом углерода. В зависимости от числа атомов фтора в молекуле фтороганические соединения условно разделяют на монофторированные, поли-фторированые и перфорированные (все атомы водорода замещены на атомы фтора).
Первые фторорганические соединения были синтезированы в 19 в., интенсивное развитие химии этих соединений приходится на 40-е гг. 19 вв. Среди фторорганических соединений представлены аналоги почти всех типов орг. соединений.
Введение атома F часто резко изменяет свойства орг. соединений. Это обусловлено природой атома фтора: его высокой электроотрицательностью, малым размером атома, способностью электронов к различным типам сопряжения. Связь C — F характеризуется малым межатомным расстоянием, энергия связи превышает энергию связей C — H и C — Cl. Общее свойства фторорганических соединений уменьшение межатомного расстояния с увеличением числа атомов F в молекуле. Атомы фтора изменяют электронную плотность в молекуле фторорганических соединений, что приводит к изменению кислотных свойств и даже к обращению полярности двойной связи Высокая энергия связи С — F, а также плотная и объемная оболочка из атомов F, изолирующая углеродную цепь от внешних химических воздействий, способствуют высокой термо- и хим. стойкости фторорганических соединений.
Химические свойства ф. с. определяются природой углеродного скелета и наличием атома фтора. Фторуглероды химически инертны и термически устойчивы. При обычной температуре они подвергаются только действию Na в NH3, разлагаются щелочными металлами и SiO2 при 400-500 0C, термическим разложение начинается при 700-800 0C.
Применение фторорганики обусловлено ее специфическими физико-химическими свойствами. Например: фторорганические смазочные масла обладают уникальными свойствами, данные масла работают при невероятно высоких температурах.
Также немаловажно значение фторопластовых материалов, они обладают высокой химической стойкостью, не изменяются при кипячении в «царской водке», за счет инертности некоторые марки фторопласта характеризуются высокими электрическими и механическими свойствами. Их «рабочий» интервал температур от -180 до +240 ° С.
Уникальность этого материала заключается в гидрофобности. Является не заменимым материалом в машиностроении, использование фторопластов в узлах трения повышает надежность и долговечность механизмов, обеспечивает стабильную эксплуатацию в условиях агрессивных сред, глубокого вакуума и при криогенных температурах. Из него изготавливают многие детали: емкости, мембраны, клапаны, трубопроводы и др. В медицинской и фармацевтической промышленности для изготовления протезов кровеносных сосудов, сердечных клапанов, емкостей для хранения крови и сыворотки, упаковку для лекарств и многое другое. Фторопласт биологически безвреден. Фторполимерные лаки предназначены для получения уникальных атмосферостойких защитных покрытий на металлах, стеклопластиках, стекле, бетоне и на других строительных материалах. Могут применяться в химической и других отраслях промышленности для защиты поверхностей от коррозии. Диапазон температур эксплуатации лаков – от -50 до +150° С.
Для получения резинотехнических изделий эксплуатируемых в криогенных условиях - в кислотной, щелочной, масляной, бензина, большинства растворителей (кроме кетона и эфира), используют фторорганические каучуки.
Некоторые методы синтеза фторорганики:
1)Прямое фторирование, а также присоединение F2 по двойной связи — радикальные чрезвычайно экзотермические реакции:
2)В металлофторидном процессе пары фторируемого вещества, сильно разбавленные азотом, пропускают через трубку с CoF3:
1/2(—CH2—) + 2CoFз ® 1/2(—CF2—) + HF+ 2CoF2 + 46 ккал/моль.
Выходы перфторуглеводородов 80—85%.
3)Диазометод получения фторароматических соединений основан на образовании борфторида выделяют в твёрдом при нагревании:
3)Замена кислородсодержащих группировок в различных органических соединениях на фтор при помощи SF4
4)Пиролиз солей j-карбоновых кислот, например:
|